Le célèbre commandant militaire du XIVe siècle Kusunoki Masashige (1294–1336), qui possédait de vastes terres au sud de ce qui est aujourd’hui la ville d’Osaka, ordonna à l’un de ses vassaux, Kishiwada Osamu, de construire une résidence fortifiée. Cet ordre fut exécuté vers 1336. Ces fortifications devinrent les premières constructions sur le site de ce qui allait plus tard devenir le château de Kishiwada. Dès le début, le château occupait un emplacement stratégiquement important — approximativement à mi-chemin entre les villes de Wakayama et d’Osaka, au sud du port majeur de Sakai. En raison de cette position, il changea plusieurs fois de mains au cours des périodes de guerre.
Le château de Kamino-yama se trouvait au centre d’un important nœud logistique, au milieu de la plaine de Yonezawa, qui servait de porte d’entrée vers la partie occidentale de la région du Tohoku. C’est ici que se croisaient les routes reliant les régions d’Aizu, de Fukushima et de Yamagata.
Tōdō Takatora (1556–1630) a servi à différentes périodes comme vassal de plusieurs clans célèbres : Azai, Oda, Toyotomi et Tokugawa. Il a participé à la bataille d’Anegawa (1570), à la bataille de Shizugatake (1583), aux invasions de Kyūshū et de la Corée, à la campagne de Sekigahara (1600) ainsi qu’au siège d’Osaka (1614–1615).
Kikkawa Hiroie (1561–1625) était le petit-fils du célèbre daimyo Mori Motonari et un vassal du clan Mori. Sous les ordres de Mori Terumoto, il participa aux deux campagnes de Corée et prit part à la défense du château d’Ulsan. Lors de la bataille de Sekigahara, Hiroie se trouvait avec une force de 3 000 hommes du côté de la coalition de l’Ouest ; toutefois, avant même le début de la bataille, il envoya à Tokugawa Ieyasu un message secret dans lequel il déclarait qu’il n’avait pas l’intention de combattre les troupes de Tokugawa. En raison de son inaction, 15 000 soldats commandés par Mori Hidemoto ne purent pas non plus entrer dans la bataille, car Hiroie leur bloquait le passage.
Le château de Gujo Hachiman est situé sur le mont Hachiman, haut de 350 mètres, près de la confluence des rivières Yoshidagawa et Kodaragava, et non loin de la rivière Nagaragawa. Pendant la période Sengoku, cette région avait une importance stratégique majeure : elle se trouvait à un carrefour essentiel de routes reliant la province de Mino au sud à la mer du Japon au nord, ainsi que la province de Hida à l’est à la province d’Echizen à l’ouest.
L’année de fondation du château d’Amagasaki est traditionnellement considérée comme étant 1617, lorsque Toda Ujikané y fit construire son château, qui devint le centre administratif du domaine d’Amagasaki. Toutefois, dès l’époque Sengoku, une forteresse construite par le clan Hosokawa se trouvait déjà sur ce site. Après la chute du château d’Itami en 1579, Araki Murashige — ancien vassal d’Oda Nobunaga qui s’était révolté contre lui — se réfugia dans ce château plus ancien.
