Le château de Wakayama a été construit en 1585, lorsque Toyotomi Hideyoshi ordonna à son frère utérin, Hashiba (Toyotomi) Hidenaga, de bâtir un château sur le site du château d’Ota récemment conquis. L’objectif de cette construction était d’assurer le contrôle de la province de Kii, elle aussi nouvellement conquise. Suivant une tradition déjà établie, Hidenaga confia le projet à son expert en construction de châteaux, Todo Takatora. Takatora inspecta soigneusement l’emplacement du futur château, dessina personnellement plusieurs projets, créa une maquette du château prévu et participa aux travaux de délimitation du terrain (nawabari). Pour la construction, il fit appel à plus de 10 000 ouvriers et acheva ce projet de grande ampleur en un an seulement, ce qui était considéré comme extrêmement rapide pour l’époque.
Le château de Toyama est situé presque au centre même de l’ancienne province d’Etchū et est entouré d’une vaste plaine traversée par un grand nombre de rivières. Le tout premier château sur les rives de la rivière Jinzu fut construit en 1543 par Jimbo Nagamoto. Le clan Jimbo était vassal du clan Hatakeyama et gouvernait la partie occidentale de la province d’Etchū. La partie orientale de la province appartenait à leurs rivaux, le clan Shiina, également vassaux des Hatakeyama. À partir du XVe siècle, l’influence de l’ancien clan Hatakeyama commença à s’affaiblir progressivement, et par conséquent les Jimbo et les Shiina menèrent des guerres constantes pour le contrôle de la province. Pendant ce temps, les forces du mouvement Ikkō-ikki intervenaient périodiquement, aidant tantôt un camp, tantôt l’autre.
Pendant la période Sengoku, les terres sur lesquelles le château de Takada serait plus tard construit faisaient partie de la province d’Echigo et étaient contrôlées par le clan Uesugi.
Le célèbre commandant militaire du XIVe siècle Kusunoki Masashige (1294–1336), qui possédait de vastes terres au sud de ce qui est aujourd’hui la ville d’Osaka, ordonna à l’un de ses vassaux, Kishiwada Osamu, de construire une résidence fortifiée. Cet ordre fut exécuté vers 1336. Ces fortifications devinrent les premières constructions sur le site de ce qui allait plus tard devenir le château de Kishiwada. Dès le début, le château occupait un emplacement stratégiquement important — approximativement à mi-chemin entre les villes de Wakayama et d’Osaka, au sud du port majeur de Sakai. En raison de cette position, il changea plusieurs fois de mains au cours des périodes de guerre.
Le château de Kamino-yama se trouvait au centre d’un important nœud logistique, au milieu de la plaine de Yonezawa, qui servait de porte d’entrée vers la partie occidentale de la région du Tohoku. C’est ici que se croisaient les routes reliant les régions d’Aizu, de Fukushima et de Yamagata.
Tōdō Takatora (1556–1630) a servi à différentes périodes comme vassal de plusieurs clans célèbres : Azai, Oda, Toyotomi et Tokugawa. Il a participé à la bataille d’Anegawa (1570), à la bataille de Shizugatake (1583), aux invasions de Kyūshū et de la Corée, à la campagne de Sekigahara (1600) ainsi qu’au siège d’Osaka (1614–1615).
