On pense que les premières constructions sur ce site furent érigées par Tachibana Akitoshi (?-1568), chef du clan Tachibana, branche cadette du clan Ōtomo, en tant que fortifications auxiliaires du château de Tachibanayama. En 1587, Toyotomi Hideyoshi prit le contrôle de l’île de Kyushu et accorda la province de Chikuzen à Kobayakawa Takakage, l’un des principaux vassaux du clan Mori. Takakage entreprit la construction d’un nouveau château sur le site des fortifications existantes en 1588. La date exacte d’achèvement est inconnue, mais lors du début de l’invasion de la Corée en 1592, le château était déjà terminé, puisque les chroniques indiquent que Toyotomi Hideyoshi y passa la nuit en route vers le château de Hizen Nagoya, quartier général des forces d’invasion.
Le fondateur du château est considéré comme étant Satake Yoshinobu (1570–1633). Yoshinobu fut l’un des six grands généraux de Toyotomi Hideyoshi. Lors de la campagne d’Odawara en 1590, il participa au siège du château d’Oshi sous le commandement de Ishida Mitsunari, avec lequel il entretint de bonnes relations.
Le château de Kawanoe est situé sur la petite colline Wasi-yama, près de la zone portuaire du district de Kawanoe dans la ville de Shikokuchuo, occupant une position centrale sur la côte nord de l’île de Shikoku. Kawanoe était également connu sous le nom de château Butsuden. Le terme « butsuden » au Japon désigne les salles de temple, et pour cette raison on pense qu’un temple bouddhiste se trouvait autrefois à cet endroit avant la construction du château. En raison de sa position à la jonction de quatre provinces de l’île de Shikoku, Kawanoe avait une grande importance stratégique et fut à plusieurs reprises la cible de forces rivales cherchant à contrôler militairement la région.
Le fondateur du château est considéré comme étant le clan Onodera. Les Onodera étaient à l’origine un petit clan de la province de Shimotsuke Province et servaient Minamoto no Yoritomo (1147–1199), fondateur du premier shogunat. Les Onodera se distinguèrent lors d’une bataille contre le clan Fujiwara de la branche d’Ōshū et reçurent en récompense des terres autour de Yokote. Vers le XIVe siècle, ils s’installèrent définitivement à Yokote. Leur première forteresse était le château de Numadate, mais après une série d’affrontements avec le puissant clan Nambu, ils déplacèrent leur base à l’emplacement de l’actuel château de Yokote. C’est probablement à cette époque que les premières fortifications furent construites.
Le château de Wakayama a été construit en 1585, lorsque Toyotomi Hideyoshi ordonna à son frère utérin, Hashiba (Toyotomi) Hidenaga, de bâtir un château sur le site du château d’Ota récemment conquis. L’objectif de cette construction était d’assurer le contrôle de la province de Kii, elle aussi nouvellement conquise. Suivant une tradition déjà établie, Hidenaga confia le projet à son expert en construction de châteaux, Todo Takatora. Takatora inspecta soigneusement l’emplacement du futur château, dessina personnellement plusieurs projets, créa une maquette du château prévu et participa aux travaux de délimitation du terrain (nawabari). Pour la construction, il fit appel à plus de 10 000 ouvriers et acheva ce projet de grande ampleur en un an seulement, ce qui était considéré comme extrêmement rapide pour l’époque.
Le château de Toyama est situé presque au centre même de l’ancienne province d’Etchū et est entouré d’une vaste plaine traversée par un grand nombre de rivières. Le tout premier château sur les rives de la rivière Jinzu fut construit en 1543 par Jimbo Nagamoto. Le clan Jimbo était vassal du clan Hatakeyama et gouvernait la partie occidentale de la province d’Etchū. La partie orientale de la province appartenait à leurs rivaux, le clan Shiina, également vassaux des Hatakeyama. À partir du XVe siècle, l’influence de l’ancien clan Hatakeyama commença à s’affaiblir progressivement, et par conséquent les Jimbo et les Shiina menèrent des guerres constantes pour le contrôle de la province. Pendant ce temps, les forces du mouvement Ikkō-ikki intervenaient périodiquement, aidant tantôt un camp, tantôt l’autre.
